<다시 쓰는 택리지>,<조선을 뒤흔든 역모사건>의 지은이로 널리 알려진 신정일이 조선시대 9대 간선로 중 대표적인 길이었던 삼남대로, 서울에서 해남 이진항을 거쳐 제주 관덕정에 이르는 열이틀 길을 걸었던 긴 여정을 정리한 책.

지은이는 이 책에서 삼남대로가 가진 '질곡의 역사'에 주목한다. 고려 태조 왕건은 후백제를 열었던 견훤과의 악연 때문에 호남 지역 사람들의 벼슬길을 막았으며, 정여립의 난으로 일컫는 기축옥사(己丑獄死) 이후에도 차별은 계속되었다. 중앙정계에서 밀려나 남도의 섬이나 제주로 귀양을 떠나던 유배길이 바로 삼남대로였다. 한 시대를 풍미했던 우암 송시열이나 조선 후기 대표적 지식인 다산 정약용과 추사 김정희의 이야기도 이 길 위에 남아 있다.

지은이는 길을 걸으며 풍요로운 곡창지대를 이루고 있는 남도에는 유독 수탈과 핍박이 많았다고 안타까워한다. 실의에 빠진 민중들이 동학농민운동이라는 혁명의 방법으로, 여러 민족종교와 신흥종교에 마음을 담는 믿음의 방법으로 이런 역사의 상흔들을 감싸 안고 살아온 게 아닐까 짐작하며 길 위에서 일어난 사건들과 현재의 풍경이 만들어내는 초상들을 그려내고 있다.